Лабораторная работа № 5
Свойства углеводов
Опыт 1. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса ).
В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH
при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:
Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.
При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой . Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза – нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса ).
Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2 Ag ↓
Порядок выполнения работы.
В две пробирки наливают по 2 мл. аммиачного раствора оксида серебра. В одну из них добавляют 2 мл. 1%-ного раствора глюкозы, в другую – фруктозы. Обе пробирки кипятят.
Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,
аммиачный раствор
OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4 OH.
Принцип метода. На стенках пробирки с глюкозой образуется зеркало в результате выделения металлического серебра.
Оформление работы: Написать вывод, а также ход и уравнения реакции в тетрадь.
Опыт 3. Качественная реакция на фруктозу
Принцип метода. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты до 80 о С через некоторое время в пробирке с фруктозой появляется ярко-красное окрашивание.
При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание. Проба также применима для обнаружения других кетоз . Альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску или вообще не взаимодействуют. Открыта Ф. Ф. Селивановым в 1887 году. Применяется при анализе мочи. Проба положительная при фруктозурии обменного или транспортного генеза. В 13 % случаев проба положительная при пищевой нагрузке фруктами и мёдом. Хим. формула фруктозы – C 6 H 12 O 6
Циклическая формула фруктозы
Ациклическая форма
фруктозы
Окрашенное соединенue
R- осататок
оксиметилфурфурола
Порядок выполнения работы.
В две пробирки наливают по 2 мл: в одну – 1%-ный раствор глюкозы, в другую – 1%-ный раствор фруктозы. В обе пробирки вносят по 2 мл реактива Селиванова: 0,05 г резорцина растворяют в 100 мл 20 %-ной соляной кислоты. Обе пробирки осторожно нагревают до 80 о С (до начала кипения). Появляется красное окрашивание.
Выводы: результаты опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
Работа 29
Реакция серебряного зеркала с формальдегидом
Реактивы: 1. Формалин.
2. Аммиачный раствор гидроксида серебра.
Принцип метода. Метод основан на хорошей восстанавливающей способности альдегидов.
Схема реакции:
H 2 C=O + 2*OH HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O + 2Ag
Ход работы: к 10 каплям аммиачного раствора гидроксида серебра добавьте несколько капель формалина. Слегка подогрейте. Содержимое пробирки буреет и на стенках образуется блестящий налет серебра. Положительной реакция считается и в том случае, когда серебро просто выпадает в осадок (почернение раствора). Реакция эта с кетонами не идет, так как окисление кетонов требует более жестких условий и сопровождается разрывом углеродной цепи.
Работа 30
Самоокисление водных растворов формальдегида
(реакция дисмутации)
Реактивы: 1. Формалин.
9 Индикатор метилрот (красный метиловый).
Принцип метода. Метод основан на повышенной способности формальдегида окисляться. В водном растворе формальдегида происходит самопроизвольная окислительно-восстано-вительная реакция, или реакция дисмутации (реакция Канниццаро). Одна молекула формальдегида окисляется X муравьиной кислоты за счет другой молекулы альдегида, восстанавливая ее в метиловый спирт.
Схема реакции:
Ход работы: к раствору формальдегида добавьте 1 каплю индикатора метилрота. Раствор краснеет, что указывает на кислую реакцию. В тех случаях, когда требуется нейтральный формалин, необходимо нейтрализовать его не посредственно перед работой.
Примечание: реакцию дисмутации дают обычно альдегиды, не имеющие «Н» в α-положении к карбонильной группе. Формальдегид является исключением.
Работа 37
Получение ацетона из уксуснокислого натрия
Реактивы: 1. Уксуснокислый натрий (обезвоженный).
2. Раствор Люголя (раствор йода в KJ).
Оборудование: газоотводная трубка.
Принцип метода: получение ацетона основано на разложении уксуснокислого натрия при его нагревании (пиролизе).
Схема реакции:
Обнаружение ацетона основано на образовании нерастворимого в воде производного ацетона - йодоформа.
Ход работы: сначала приготовьте пробирку со щелочным раствором йода в KJ. Для этого к нескольким каплям раствора йода в K.J (раствор Люголя) добавьте 2 н. раствора NaOH до обесцвечивания. В другую сухую пробирку поместите щепотку (0,1 г) соли - уксуснокислого натрия. Закройте ее пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте на спиртовке. Сначала соль расплавится, потом начинает вспениваться вследствие образования паров ацетона.
Нижний конец трубки опустите в приготовленный щелочной раствор Люголя. Немедленно выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа. Реакция образования йодоформа широко применяется в клинической практике для открытия ацетона, который выделяется из организма при нарушении обмена веществ, в частности - при диабете. Иодоформная проба на ацетон очень чувствительна и позволяет открыть ацетон в водных растворах при содержании его ~ 0,04%.
Работа 39
Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия
Реактивы: 1. Ацетон, водный раствор.
2. Нитропруссид натрия, 0,5 н. раствор.
3. Гидроксид натрия, 2 н. раствор.
4. Уксусная кислота, 2 н. раствор.
Принцип метода: метод основан на образовании окрашенного соединения ацетона с нитропруссидом натрия. Эта реакция, известная под названием пробы Легаля, служит дополнением к йодоформной пробе на ацетон и широко применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче больных сахарным диабетом.
Ход работы: к нескольким каплям 0,5 н. раствора нитропруссида натрия добавьте 3 капли раствора ацетона и 1 каплю 2 н. раствора NaOH. Появляется красное окрашивание, которое от добавления 1 капли 2 н. СН 3 СООН усиливается, принимая вишнево-красный оттенок.
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
Написать и назвать по ИЮПАК и рациональной но менклатурам структурные
формулы трех членов гомологического ряда алифатических альдегидов и кетонов.
2. Указать главные типы реакций для альдегидов и кетонов.
3. Отметить сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов.
4. Объяснить на любом примере механизм реакции присоединения для ацетона.
5. Написать реакцию образования ацеталей. Объяснить.механизм.
6. Какие продукты получаются при окислении 2-пентанона и пентаналя?
7. В чем различие между реакциями полимеризации и конденсации? Приведите
8. Какими реакциями можно отличить ацетон от пропаналя?
9. Определите строение вещества, имеющего эмпирическую формулу СзН 6 О, если оно
дает реакцию серебряного зеркала, превращаясь в пропановую кислоту.
10. С помощью химических реакций различите пропаналь и акриловый альдегид.
11. Написать уравнения реакций, позволяющих осуществить переход от бензофенона к
Проведение занятия элективного курса «Эксперимент в органической химии»
Урок исследование
Практическая работа №3 «Реакция серебряного зеркала»
Тема : Изучение взаимодействия органических соединений различных классов с соединениями серебра (I).
Цель урока:
Общеобразовательная
Исследовать взаимодействие классов органических соединений с соединениями серебра, выяснить причину избранности этого взаимодействия.
Развивающая
Развитие мыслительных навыков, сравнение, анализ, синтез познавательных умений. Умение поставить и задать вопрос, сформулировать проблему, делать выводы; совершенствование навыков самостоятельного поведения.
Дидактическая
Сформировать компетентности в сфере самостоятельной познавательной деятельности, навыков работы в команде, умение увидеть проблему и наметить пути ее решения.
Воспитательная
Формирование мировоззренческого мышления, расширение кругозора, формирование положительного отношения к изучению предмета, привычку оказывать помощь товарищам, добросовестное отношение к выполняемому заданию, развить требовательность к себе и товарищам.
Методы : исследовательский, работа с учебной литературой, частично-поисковый, лабораторная работа, групповой.
Оборудование : На столах учащихся приборы и реактивы для проведения лабораторной работы “Реакция “серебряного зеркала”», карточки с заданием, презентация к уроку.
Ход урока
1. Организационный момент
«Пора чудес прошла, и нам
Подыскивать приходится причины
Всему, что совершается на свете»
У. Шекспир
(слайд №1)
Вступительное слово учителя : Каждый, кто имеет представления о науке химии, знает, что неотъемлемой ее частью является химический эксперимент. Занимательные опыты и практические занятия помогают развивать химическое мышление и способствуют усвоению химии. Элективный курс «Изучение органической химии через систему экспериментальных задач» рассчитан на 17 часов 12 - практические работы. Большинство практических работ выполняется небольшими группами учащихся. Работа на занятиях курса строится следующим образом. Учащиеся получают задания по теме предстоящей практической работы. Дома они знакомятся с теоретическим материалом, изучают содержание самой работы.
Сегодня мы проводим практическую работу №3 (см. выше название)
(слайд №2)
Цель данной работы: опытным путем исследовать взаимодействие классов органических соединений с соединениями серебра, выяснить причину избранности этого взаимодействия, закрепить практические навыки, необходимые в деятельности экспериментатора.
(слайд №3)
Учащиеся получили предварительное задание к уроку.
Учитель : Реакция взаимодействия соединения серебра получила название «реакция серебряного зеркала». Расскажите историю получения этого зеркала.
1 учащийся : История получения зеркала. Зеркала… Сего дня это вполне обыденный предмет нашей жизни. Мало кто знает, что зеркала появились задолго до нашей эры. Сначала ими служили отполированные до блеска металлические пластинки из золота, серебра, меди или бронзы. Изготовлению зеркал современного типа (на стекле) положил начало в 1858 году немецкий химик Юстус Либих. Он использовал для этого способность катионов серебра образовывать многочисленные комплексные соединения. Однажды, промыв внутреннюю поверхность колбы раствором соды, а потом водой, этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, Либих налил в нее немного разбавленного формалина – 10% раствора формальдегида. Затем, добавив к формалину раствор аммиаката серебра состава, он осторожно нагрел колбу. Через несколько минут колба стала зеркальной.
Комплексный серебросодержащий катион восстанавливается до металла (серебра), а формальдегид окисляется до муравьиной кислоты НСООН. Впоследствии вместо формалина Юстус Либих использовал для получения «серебряного зеркала» глюкозу.
Учитель : расскажите об истории получения реактива Толленса, который широко применяется в аналитической химии.
2 учащийся : История получения реактива Толленса. В 1881 г. Немецкий химик Бернгард Христиан Толленс предложил использовать для обнаружения в растворе соединений с альдегидной группой комплексное соединение серебра. При добавлении к раствору нитрата серебра водного раствора аммиака происходит выпадение серо-черного осадка оксида, поскольку гидроксид серебра при обычных условиях не существует.
2AgNO 3 + 2NH 4 OH → Ag 2 O + 2NH 4 NO 3 + H 2 O
Оксид серебра растворяется в избытке амммиачной воды, образует комплексное со единение.
Ag 2 O + 4NH 4 OH → 2 OH +3H 2 O
Полученный бесцветный раствор и получил название реактива Толленса.
2. Основная часть
«Химиком никоим образом стать невозможно,
Не видав самой практики
и не принимаясь за химические операции»
М.В. Ломоносов
(слайд №4)
А) Ролевая игра: Класс это научно-исследовательская лаборатория, которая начинает свою работу по исследованию взаимодействия различных классов органических соединений с соединениями серебра (I). Учащиеся делится на три творческие группы. В каждой творческой группе имеется информационный отдел и химическая лаборатория. Группы получают теоретические и практические задания и работают (5-7мин). Вместе с заданием, выдается инструкция к выполнению опыта. (слайд №5)
Задание 1 творческой группе
Задание 2 творческой группе
Взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 3 творческой группе
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
(слайд №6)
«Мыслящий ум не чувствует себя счастливым,
пока не удается связать воедино разрозненные факты,
им наблюдаемые»
Д. Хевеши.
(слайд №7)
Б) Обсуждение отчетов каждой группы
Учитель: А теперь творческие группы, должны отчитаться в проделанной работе. Ученик химической лаборатории рассказывает о своих наблюдениях, происходящих при проведении опыта, делая вывод о классе с которым взаимодействует соединение серебра. В это время ученик, составляющий информационный отдел, выходит и записывает уравнение реакции взаимодействия органического вещества с оксидом серебра (I), выделяя функциональную группу каждого класса.
Запись реакции проверяется на соответствующем слайде № 8, 9,10
Формулируется общий вывод что, реактив Толленса (соединение серебра (I)) является качественным для альдегидной группы, которая находится в составе альдегидов, глюкозы и муравьиной кислоты. (слайд №11)
Подводится итог урока.
«Радость видеть и понимать
есть самый прекрасный дар»
А. Эйнштеин
(слайд №12)
Реакцию серебряного зеркала используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.
Качественный анализ веществ - важная тема при изучении органической химии. Знание её помогает в работе не только химикам, но и медикам, экологам, биологам, эпидемиологам, фармацевтам, работникам пищевой промышленности.
Заключение. Подводим итоги, выставляем оценки. Спасибо за внимание!
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Инструкция к лабораторному опыту
Реакция «серебряного зеркала»
В пробирку налейте 2 мл 1% раствора нитрата серебра AgNO 3 и небольшими порциями добавьте 10% аммиачную воду NH 4 OH до полного растворения образующегося осадка оксида серебра. (Или использовать готовый реактив Толленса)
К полученному раствору прилейте 1мл. исследуемого вещества. Нагрейте содержимое, вращая пробирку вокруг пламени нагревая не дно, а стенки. Пробирку держите вертикально.
1. Что наблюдаете в пробирке?
2. Почему поверхность стекла становиться зеркальной?
3. Напишите уравнение реакции.
Задание 1 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: глюкоза и этанол, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 2 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: формальдегид (формалин, метаналь) и уксусная кислота, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Задание 3 творческой группе
Химическая лаборатория: В пробирках находятся два органических вещества: муравьиная кислота и глицерин, проведите реакцию взаимодействия этих веществ с аммиачным раствором оксида серебра (I). Какое из веществ не взаимодействует? Почему?
Информационный отдел: К каким классам органических соединений относятся выданные вещества? Какие функциональные группы они имеют?
Работать с солями серебря нужно осторожно, поскольку они оставляют черные следы. Опыт проводите в перчатках.
Как происходит реакция
?Реактивы для опыта можно найти в любой аптеке. Азотнокислое серебро – это ляписный карандаш. Там же можно купить формальдегид и нашатырный спирт. Помимо всего прочего, нужна химическая посуда. Вещества, с которыми вам придется иметь дело, неагрессивны, но любые химические опыты лучше проводить в пробирках и колбах из химического стекла. Разумеется, посуду нужно тщательно вымыть. Сделайте водный раствор нитрата серебра AgNO3. Добавьте в него нашатырный спирт, то есть гидрооксид аммония NH4OH. У вас образуется оксид серебра Ag2O, который выпадает в виде коричнево осадка. Затем раствор становится прозрачным и образуется комплексное соединение OH. Именно он воздействует на альдегид во время окислительно-восстановительной реакции, в результате которой получаются соль аммония. Формула этой реакции выглядит так: R-CH=O + 2OH --> RCOONH4 + 2Ag +3NH3 + H2O. Если во время реакции оставить в банке стеклянную палочку или пластинку, примерно через сутки она покроется блестящим слоем. Такой же слой образуется и на стенках сосуда.
Реакцию можно записать упрощенно:R-CH=O + Ag2O --> R-COOH + 2Ag.
Как делали зеркала
До появления метода напыления реакция серебряного зеркала являлась единственным способом получения зеркал на стекле и фарфоре. В настоящий момент этот способ применяется для получения токопроводящего слоя на стекле, керамике и других диэлектриках. Данная технология применяется для создания просветленной оптики для фотообъективов, телескопов и т.д.Лабораторная работа № 5
Свойства углеводов
Опыт 1. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса ).
В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH
при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:
Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.
При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой . Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза – нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса ).
Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2 Ag ↓
Порядок выполнения работы.
В две пробирки наливают по 2 мл. аммиачного раствора оксида серебра. В одну из них добавляют 2 мл. 1%-ного раствора глюкозы, в другую – фруктозы. Обе пробирки кипятят.
Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,
аммиачный раствор
OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4 OH.
Принцип метода. На стенках пробирки с глюкозой образуется зеркало в результате выделения металлического серебра.
Оформление работы: Написать вывод, а также ход и уравнения реакции в тетрадь.
Опыт 3. Качественная реакция на фруктозу
Принцип метода. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты до 80 о С через некоторое время в пробирке с фруктозой появляется ярко-красное окрашивание.
При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание. Проба также применима для обнаружения других кетоз . Альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску или вообще не взаимодействуют. Открыта Ф. Ф. Селивановым в 1887 году. Применяется при анализе мочи. Проба положительная при фруктозурии обменного или транспортного генеза. В 13 % случаев проба положительная при пищевой нагрузке фруктами и мёдом. Хим. формула фруктозы – C 6 H 12 O 6
Циклическая формула фруктозы
Ациклическая форма
фруктозы
Окрашенное соединенue
R- осататок
оксиметилфурфурола
Порядок выполнения работы.
В две пробирки наливают по 2 мл: в одну – 1%-ный раствор глюкозы, в другую – 1%-ный раствор фруктозы. В обе пробирки вносят по 2 мл реактива Селиванова: 0,05 г резорцина растворяют в 100 мл 20 %-ной соляной кислоты. Обе пробирки осторожно нагревают до 80 о С (до начала кипения). Появляется красное окрашивание.
Выводы: результаты опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.